События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь, полная скучных уроков и домашних заданий, кажется ему настоящей каторгой. Его главная цель — любыми способами избежать учебы, для чего он придумывает самые невероятные и абсурдные отговорки и симуляции, превращая каждый свой день в комедийное приключение с побегами от суровой школьной действительности. Однако размеренное течение его жизни, состоящее из двоек в дневнике и вечных конфликтов с учителями, кардинально меняется с появлением в классе новой ученицы. Девочка по имени Маша становится для Ивана не просто объектом насмешек, а источником совершенно новых, непонятных и тревожных чувств. Внутри него просыпается первая, робкая и смешная, но от этого не менее настоящая влюбленность, которая заставляет его по-новому взглянуть на все вокруг, включая собственную персону. Внезапно возникшее чувство ставит перед юным героем задачи куда сложнее, чем любая контрольная по математике. Как привлечь внимание девочки, которая наверняка считает его отпетым двоечником и хулиганом? Как изменить сложившийся образ, не потеряв при себя самого? Пытаясь произвести впечатление на Машу, Иван пускается в череду нелепых и трогательных авантюр: он пытается стать отличником, записывается в самые неожиданные кружки и даже бросает вызов школьным хулиганам. Каждая его попытка стать «лучшей версией себя» оборачивается комичным провалом, но именно через эти неудачи он начинает взрослеть, учится ответственности и понимает, что настоящие чувства требуют смелости и искренности. Весь этот хаотичный и смешной путь в итоге ведет его к главному, самому волнительному и важному событию — первому поцелую, который символизирует не только конец беззаботного детства, но и начало нового, неизведанного этапа жизни, полного уже других, более взрослых тревог и надежд.